вопрос к мамочкам подросших деток: до какого возраста вы пользовались коляской? …

У нас старшей было 3 года с небольшим на момент появления младшего, так она постоянно садилась на подножку коляски спереди, хорошо, коляска надежная была, почти неубиваемая, но все-таки нагрузка была слишком большая, одно из креплений потом дало слабину.
Дело в том, что когда везешь младшего, старший (даже если уже и вплоне ходячий), конечно же, тоже хочет покататься! Представьте себя на месте вашего ребенка, вы бы с удовольствием пошли пешком, видя, как безмятежно лежит/сидит ваш братик/сестренка?
Двухместные коляски стоят дорого, самые классные (ИМХО) Phil&Teds, в них дети не рядышком (слишком широко, не в каждую дверь зайдешь и не по каждому тротуару проедешь) и не "паровозиком" (очень длинная конструкция, довольно тяжело везти, особенно, если колесики маленькие), а как бы друг под другом.

Эти коляски в подержанном виде обычно с руками отрывают.

Я какое-то время рассматривала варианты прицепить такую специальную дополнительную "дощечку" с колесиками сзади к коляске для старшей, чтобы она могла стоять на ней и ехать.

Иногда она пристраивалась на коляску сзади, на ось задних колес, но это было неудобно и ей, и мне. "Дощечки" секонд-хенд мне не попались, а на новую жаба душила, к тому же, мне казалось, что по брусчатке они не очень хорошо идут. Но идея вообще неплохая. Мне больше всего понравились модели BugaBoo, но они только к этой марке колясок подходят.
Есть модели колясок, у которых можно встать сзади и без специальных приспособлений, там такие подножки есть, у подруги была такая, кажется, Chicco. Уже неплохо.

На мой взгляд, хоть какой-то из этих вариантов вам хорошо облегчит жизнь. Все-таки разница в возрасте не очень большая.